تفاعــلات شهيــرة

سنتناول باذن الله سلسلة من التفاعلات
الكيميائية الشهيرة فى الكيمياء العضوية
..ــــــــــ1ـــــــــ
تفاعل كانيزارو .. Cannizzaro Reaction
هو تفاعل أكسدة واختزال redox reaction يتم بتفاعل جزيئين ألدهيد حيث
يتأكسد أحدهما إلى حمض ويختزل الآخر إلى كحول ..
المعادلة العامة للتفاعل //

وتعتمد سرعة التفاعل على الاستبدال الذي يتم على حلقة البنزين ..
وقد يتم التفاعل بين جزئ ألدهيد أروماتي وآخر أليفاتي ويسمى التفاعل
Crossed Cannizzaro Reaction
mechanism//

ـــــــــــ2ــــــــــــــــ
تفاعل تكاثف ألدول .. Aldol Condensation
المعادلة العامة التفاعل ..

تحت تأثير قاعدة مخففة أو حمض مخفف ، فان جزيئين من الألدهيد أو الكيتون
يمكن أن يتحدا ليكونا بيتا – هيدروكسي ألدهيد أو بيتا هيدروكسي كيتون .
ان الناتج يمكن الحصول عليه عن طريق الاضافة addition لأحد الجزيئين من
الألدهيد (أو الكيتون) الى الجزئ الآخر حيث أن ألفا- كربون من الجزئ الأول
تهاجم مجموعة الكربونيل C=O من الثاني ..
اذا لم يحتوي الألدهيد أو الكيتون الداخل في التفاعل على ألفا هيدروجين فان
تفاعل ألدول لا يمكن أن يحدث ..
mechanism في وسط قاعدي ..

في وسط حمضي

size=25] ـــــــ3ـــــــــ[/size]
تفاعل كليزن Acetoacetic-Ester Condensation / Claisen Condensation
وهو يعتبر من التطبيقات المهمة على carbanions
المعادلة العامة للتفاعل /
تفاعل كليزن / هو تفاعل تكوين رابطة carbon- carbon bond
formation C-C عن طريق تفاعل استبدال substitution
ويتم بين استرات تحتوي على ألفا هيدروجين ، بوجود قاعدة مثل صوديوم
ايثوكسيد NaOEt للحصول على β-ketoesters ..
اذا كان التفاعل بين جزيئين استر احدهما يحتوي على ألفا هيدروجين والآخر لا
يحتوي عليه فان التفاعل يسمى crossed claisen condensation
اذا استخدمت الكيتونات ketones أو النيتريلات nitriles كمعطي donor في هذا
التفاعل فان الناتج هو β-diketone أو β-ketonitrile على الترتيب
ان استخدام قاعدة قوية يزيد من الناتج مثل : أميد الصوديوم sodium amide ،
هيدريد الصوديوم sodium hydride
Mechanism : الخطوة الأولى /
الخطوة الثانية/
الخطوة الثالثة/

[/size]

ــــــــــــ4ــــــــ
تفاعل ازدواج... Azo Coupling
المعادلة العامة للتفاعل ..
وهو تفاعل ازدواج يستخدم بشكل واسع في الصناعة لانتاج
الصبغات .
ويحدث هذا الازدواج بين aromatic diazonium ion حيث يتقاعل كمحب
للالكترونات electrophiles مع حلقة أروماتية منشطة activated aromatics مثل
الأنيلين أو الفينول (حيث أن المجموعات الوظيفية NH2 ، و OH) تزيد من نشاط
حلقة البنزين ..
ويتم الاستبدال على موقع بارا para الا اذا كان مشغولا فيحدث على موقع
أورثو ortho ..
ان قيمة الأس الهيدروجيني PH للمحلول مهمة جدا ،فيجب أن يكون الوسط حمضي او
متعادل ، ولا يمكن أن يتم التفاعل اذا كان PH قليل جداً..
mechanism..
الخطوة الأولى :
الخطوة الثانية :