تفاعل ريمر - تيمان

تفاعل ريمر – تيمان Reimer-Tiemann reaction

صورة العالم تيمان
تفاعل ريمر - تيمان Tiemann-k_s

توصلا لهذا التفاعل من قبل العالمان كارل ريمير والعالم. فيرديناند تيمان في تحضير سليسالدهيد 1867 م

يتفاعل الفينول مع الكلورفورم في الوسط القاعدي معطيه الدهيدات فينوليه ( 2- هيدروكسي بنزالدهيد ) كناتج رئيسي فيسخن خليط التفاعل عند درجات حرارة 60م
وإذا كان موضع الأورثو مشغول فإن الاستبدال يحدث في موضع البارا

ميكانيكية تفاعل

كلورفورم (1) يتفاعل مع قاعدة قوية كربونيوم الكلورفورم (2) يتم بسرعة حذف كلور الفا ليعطي ثنائي كلورو كربين (3) يتم حذف ذرة الهيدروجين للهيدروكسيل الفينول مع قاعدة قوية ليعطي لنا أيون الفينوكسيد

يهاجم بعد ذلك ثنائي كلورو كربين( ذرة الكربون الموجبة في جزئ الكلورفورم ) أيون الفينوكسيد في موضع الاورثو او البارا (5) يكون مركب وسطي الذي لا يلبث ان يتحلل مائيا فيكون لنا المركب الأساسي (9) سليسالدهيد

وإذا أستبدلنا الكلورفورم برابع كلوريد الكربون تتكون أحماض هيدروكسيلية

المراجع

الكيمياء العضوية حسن الحازمي ومحمد ابراهيم الحسن
الكيمياء العضوية احمد مدحت اسلام
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذا الرابط]
Review: H. Wynberg, Chem. Rev. 60, 169 (1960); H. Wynberg, E. W. Meijer, Org. React. 28, 2 (1982); H. Wynberg, Comp. Org. Syn. 2, 769-775 (1991). Cf. Duff Reaction; Gattermann Aldehyde Synthesis.

» تفاعل كانيزارو
» تفاعل كليمنسون Clemmensen Reduction
» Sodium with 96% sulfuric acid تفاعل الصوديوم مع حامض الكبريتيك