المركبات الحلقية غير المتجانسة وتسميتها

يمكن أن تعرف المركبات الحلقية الغير متجانسة بأنها عبارة عن مركبات حلقية تحتوي فيها الحلقة على ذرة واحدة على الأقل من عنصر آخر غير الكربون.
ويلاحظ انه في نواة البنزين تكون جميع الذرات ذات نوع واحد ومثل هذا التركيب الجزيئي يطلق علية حلقي متجانس (Homocyclic ) والقليل من العناصر غير الكربون قادر على تكوين حلقات متجانسة ومن أمثلة المركبات الحلقية المتجانسة التي لا تحتوي على عنصر الكربون خماسي ميثيل – خماسي ارسيتول .

أما عندما يوجد في التركيب الحلقي ذرات أخرى من عناصر مختلفة فإن هذه المركبات تسمى مركبات حلقية غير متجانسة ( Heterocyclic ) حيث إن مثل هذه المركبات تحتوي تحتوي في الغالب على ذرات الكربون مع ذرة أو أكثر من عناصر أخرى وأكثر هذه العناصر شيوعا الأكسجين (O ) , الكبريت (S) والنيتروجين (N) وبصورة اقل انتشارا تدخل عناصر الزئبق( Hg ) ، الفسفور ( P ) , الزرنيخ (As) ، الرصاص (Pb) , وغيرها من العناصر الأخرى . ومن المركبات المعروفة يمكن أن نورد الصيغ الكيميائية الآتية لتوضيح القليل من الاحتمالات العديدة.

وسبب كون عناصر الأكسجين والكبريت والنيتروجين ذات قدرة كبيرة على تكوين مركبات حلقية غير متجانسة , إن زاوية التكافؤ هذه العناصر قريبة جدا من زاوية تكافؤ الكربون وعلى هذا يمكن لهذه الذرات أن تحل محل ذرة واحدة أو أكثر من ذرات الكربون في حلقة ما دون أن تؤدي إلى توتر ملحوظ .

واغلب المركبات العضوية الغير المتجانسة تستخلص من مصادر حيوانية أو نباتية ولها أهمية حيوية كبيرة حيث تدخل في صناعة كثير من الأدوية وكذلك تلعب دورا مهماً في بعض العمليات الحيوية ولذلك تستحق الكثير من الدراسة والبحث ومن المركبات العضوية غير المتجانسة القلويدات مثل الكوكايين والكونين والنيكوتين والمبيدات الحشرية التي يمكن أن تحضر بطريقة علمية كما أنها تدخل في بعض الصناعات مثل النايلون المستخدم في صناعة الملابس بالإضافة إلى عدد من الفيتامينات مثل فيتامين C

وعلى العموم فأن معرفة كيمياء المركبات الحلقية الغير المتجانسة لها أهمية كبيرة في مجال دراسة المنتجات الطبيعية والتحضيرات الحيوية وعمليات الايض الدوائية .
ويمكن تحضير هذه المركبات وكثير غيرها في المختبرات الكيميائية حيث أن المركبات الحلقية غير المتجانسة تستخدم في صناعة العقاقير الطبية والأصباغ عديدات الأجزاء. وتمثل المركبات الحلقية غير المتجانسة المجموعة الفعالة في كثير من الإنزيمات والإنزيمات المساعدة (Co- enzymes ) وأخيرا تعزى الوراثة لارتباط ست حلقات أو أكثر من الحلقات غير المتجانسة بالسلاسل الطويلة للحموض النووية .

تسمية المركبات الحلقية غير المتجانسة
ان كثيرا من المركبات الحلقية غير المتجانسة تعرف باسمائها الشائعة مما يجعل من الصعب على الكيميائي ان يتذكر جميع الأسماء مما أدى إلى وجوب إيجاد طريقة نظامية لتسميتها . ولذلك فإن الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) قام بوضع نظام عالمي متفق علية لتسمية هذه المركبات

تسمية المركبات الغير متجانسة أحادية الحلقة :

سوف نركز بإذن لله على المركبات التي تحتوي على ذرات الأكسجين والنيتروجين والكبريت كذرة غير متجانسة نظرا لأهميتها
لقد اتبع النظام الدولي (IUPAC) في تسمية مثل هذه المركبات طريقة سهلة وبسيطة حيث وضع لكل منها اسما يصف أي مركب من حيث حجم الحلقة وعدد الذرات غير المتجانسة ونوعها وموقعها، بالإضافة إلى تحديد درجة التشبع في الحلقة.
ويمكن تلخيص القواعد العامة للتسمية كما يلي :

1- يرمز لكل حلقة من الحلقات التي تحتوي على 3،4،5،6،7،8،9،10 ذرات برمز يدل عليها
انظر الجدول التالي:

2- حيث أن لكل ذرة غير متجانسة رمزا يدل عليها كما هو مبين بالجدول التالي فإن رمز الذرة يوضع في مقدمة (Prefix) الاسم للدلالة على نوع الذرة غير المتجانسة الموجودة في المركب مثل oxa للدلالة على الأكسجين و thia للدلالة على الكبريت و aza للدلالة على النيتروجين .

3- يمكن التعرف على حالة التشبع في المركب غير المتجانس أحادي الحلقة من المقطع الذي يوضع في اخر اسمه (suffix) كما هو موضح في الجدول التالي وقد وضعت هذه المقاطع طبقا لحجم الحلقة .

4- عند ترقيم الحلقات الأحادية غير المتجانسة يبدأ الترقيم من الذرة غير المتجانسة أي أنها تأخذ الرقم (1) وفي حالة وجود ذرة غير متجانسة أخرى أو وجود مجموعة بديلة على الحلقة نفسها فإن اتجاه الترقيم يتم بحيث تأخذ هذه الذرات أو المجموعات البديلة اصغر عدد ممكن بعد الرقم (1) .

وإذا وجدت ذرتان غير متجانستين فأن الأفضلية في إعطاء الرقم الأصغر يكون لذرة الأكسجين ثم الكبريت ثم النيتروجين.

الأمثلة التالية تبين تركيب وأسماء بعض المركبات غير المتجانسة والتي تحتوي على ذرة النيتروجين واحدة :

الأمثلة التالية تبين تركيب وأسماء بعض المركبات غير المتجانسة والتي تحتوي على ذرة كبريت واحدة:

الأمثلة التالية تبين تركيب وأسماء بعض المركبات غير المتجانسة والتي تحتوي على ذرة أكسجين واحدة:

الأمثلة التالية تبين تراكيب وأسماء بعض المركبات التي تحتوي على ذرتين غير متجانستين:

» المركبات غير العضوية
» تعريف المركبات العضوفلزيه
» التراكيب الكيمياوية للمركبات العضوية الحلقية - ألأروملتية Polycyclic Aromatic Hydroca
» المركبات الاروماتية والظاهرة الاروماتية